1908年黄兴湘江起义失败后，曼殊僻居杭州韬光庵，夜深闻鹃声，触发起忧国伤时的感情，作《西湖韬光庵夜深闻鹃声柬刘三》：
刘三旧是多情种，浪迹湮波又一年。
近日诗肠饶几许，何妨伴我听啼鹃。
刘三，即刘季平，颇有侠客的风范，曾收葬邹容遗骨，为人称颂。他是苏曼殊一生的好友，曼殊逢囊中羞涩之际，便会写信给刘三，刘三则竭尽所能，帮助曼殊度过难关。刘三为人慷慨豁达，我行我素，这一点与苏曼殊非常接近，他们能够相交十几年不变，除去性格上的共同点，他们都关注国事，追求自由民主。在面对困难和挫折之时，二人的不同便显示出来，刘三始终是积极进取，敢想敢干的风范，而曼殊，则消沉绝望，进而转身离去。
流萤明灭夜悠悠，素女婵娟不耐秋。
相逢莫问人间事，故国伤心只泪流。
——《东居杂诗十九首》
20世纪初的中国，遭逢中西古今碰撞，不同的文明形态、不同的生活态度，碰撞出奇异的火花，身处期间的人们或满怀激情，迎接梦想中的美丽新世界，或抱残守缺，冷眼看越来越光怪陆离的周遭。对有英雄情结的人来说，这是一个千载难逢建功立业的机会。“一将功成万骨枯”，“英雄”们“创造”的历史，正是许多平凡人饱受苦难的渊薮。
现实太黑暗，革命虽然成功，生活依然如死水一般，故国的消息，总是让人伤感。
生活即苦，国事凋零是个人不幸的重要原因，而世俗，尤其是社会舆论、俗人见识、陈规旧例的重重压力，心灵自由、幸福圆满永远无法获得。联系曼殊的际遇，他对变动、混乱的社会有着深刻的体会。他的足迹遍布东南亚及祖国南方各地，他也曾多次表述过身处乱世的切肤之痛与莫可名状的迷惘：1913年他在给友人的信中曾说“有火乃焚”。1907年他给友人的信中写到：“曼殊处境极苦……曼诚不愿栖此五浊恶世也！”
苏曼殊的挣扎不仅仅是他个人的困惑，也是你我不得不面对和思考的难题。无疑，苏曼殊是精神至上的理想主义者，所以他无法跟本来就很残缺的世界妥协，于是他对能够让人活得很好的必要条件金钱或名利毫不在意，甚至还有些敌意。这也许是曼殊终生不幸的重要因素，因为曼殊生活在新旧交替、思想解放的过渡时期，在他身上，新旧思想冰炭不容，才导致其内在思维的对立和痛苦。追求个人自由幸福是曼殊思想中新的一面，鄙薄名利则是曼殊思想中旧的一面。吊诡的是，名利是个人自由幸福的重要环节，可怜曼殊一只脚跨入新世界，另一半身体却还在旧环境中。书写处在夹缝中的尴尬比起生活的辛苦要容易得多，偏偏曼殊不知道回旋圆滑世故为何物，他骨子里的诗人性格要他追求彻底和极致！
忽闻邻女艳阳歌，南国诗人近若何？
欲寄数行相问讯，落花如雨乱愁多。
——《寄晦闻》（一作寄广州晦公）
作为诗人的曼殊，生活中少有快乐，不论物质，还是精神，无法获得满足，心情会烦乱，落花时节，睹物伤怀，身世、家人、所爱、所愿，无一不扰人清幽。
白水青山未尽思，人间天上两霏微。
轻风细雨红泥寺，不见僧归见燕归。
——《吴门依易生韵十一首》
天
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