和蒋介石、张静江、许崇智结拜为兄弟，在国民党一大上当选为国民党中央执行委员会委员。一九二五年孙中山逝世后，积极为蒋介石发动政变出谋划策，后长期充当蒋介石的“谋士”。在日本留学时，戴季陶与一位日本女人生了一个儿子，回国时“惧内”，就将孩子交与蒋介石抚养，这个孩子就是蒋介石的爱子蒋纬国。
—九一六年，蒋介石抱着刚出世不久的蒋纬国回到溪口，就在丰镐房里添置了一个摇篮。这个白白嫩嫩的婴儿给蒋介石带来莫大的家庭乐趣，使得因为与毛氏感情不好不常回家的他也开始频繁来往于溪口、上海之间。他对蒋纬国的偏爱使毛福梅常常为再经国担忧，然而年已七岁的蒋经国总是守在“弟弟”的摇篮边，又耍又唱地逗“弟弟”笑。
这对兄弟的盍年、少年时代正值国内军阀割据！兵荒马乱，而西洋的文明、。科技、武器也在这时向中国冲击。当时的蒋介石在国民党中不过是个普通的年轻军事将领，虽一年到头南征北战，也常将两个孩子带在身边——就个人生活而言，那个时代的蒋介石确实有着许多令晚年的蒋介石欷的温馨的亲情。他把两个孩子先带到宁波读书，后又带到上海读书。
据蒋纬国先生写的回忆文章中这样描述他与哥哥在宁波、上海读书时的情景：在宁波我们没什么钱，也一直找不到理想的房子，有一天，我们发现一栋出租的房子好便宜，就高兴得赶忙租了进去。谁晓得等搬进去住了，才发现邻居用竒怪的眼光汀量我们，原来，那是一幢会闹鬼的凶宅。……后来，父亲就带我们去了上海。第一次在上海看见牙粉，小兄弟俩争相观看，十分新奇。因为小时候刷牙，是用粗盐巴磨细，然后沾点儿在湿布上，什么牙籥、牙刷都没见过。那时候兄弟俩穿的都是布鞋，因为爱玩爱动又长得快，经常穿得鞋头露出了脚趾头，鞋底破丁大窟窿，脚板心都胜到泥地，还需等很久才会得到一双新鞋。父亲看着兄弟俩的烂鞋，又好笑又心疼……
蒋纬国小的时候也时常被戴季陶接到他那里去住些日子。在蒋纬国幼小的心灵里，亲伯是一位可亲可敬的长者。亲伯的衣着总是那么整洁入时，手中总捧着一根水烟袋，神态端庄，气宇轩昂；站立时，时而左足为基，时而右足为基，两足站成一个“丁”字步；说起话来出口成章，滔滔不绝……他常常对年幼的蒋纬国说：一个人除了讲究面相外，还要讲究站相、坐相、睡相、吃相、走相与动相，这一切都显示一个人的心相，所以必须注意修身养性。除此之外，他还辅导蒋纬国学习物理、数学以及星象学，讲解博大精深的华夏文化，甚至佛经的禅理。
蒋纬国与亲伯的那种关系”的秘密，直到他从国外回来（一九三六年出国学习军事）。珍珠港事变前，蒋纬国在重庆父亲的办公室看到一本美国作家约翰肯斯所写的书《亚洲内幕》，书中这样写道：“蒋介石元帅的二子蒋纬国少尉，是国民党元老戴传贤先生之子以后为了某个原因托付给蒋公抚养……”
蒋纬国非常吃惊，无法相信这是事实。自小到大，父亲对他的感情十分深厚，他在后来的回忆中这样说，“从小，父亲就是我最好的师长，最要好的朋友！他只要在家就会教我读书，陪我练字，我们之间无话不谈，他从不曾打过我或大声责骂。是
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